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Se sitúa en un cerro del piedemonte de la Sierra de Ayllón. En su término municipal se encuentra el Pico del Lobo, que con sus 2.274 metros es el punto más alto de la sierra de Ayllón. A los pies de esta localidad se extienden las pistas de la estación invernal de La Pinilla, donde se puede practicar el esquí y el senderismo. En la zona La Pinilla es llamada "La Buitrera". Las pistas se ubican justo en el valle que forman las laderas del Pico del Lobo y las cumbres secundarias del Alto de las Mesas. Las Peñuelas, a 2.204 metros y el Cervunal, con 2.180 metros, son otros de los picos sobresalientes de la zona, en donde crecen hayas, rebollos y quejigos.
Hay además otros parajes interesantes: entre ellos el del Pinar del Raso, un lugar muy frecuentado por los buscadores de setas, que encuentran allí níscalos y boletus. Para hacer caminatas se pueden recorrer los entornos de los arroyos Cerezuelo y Chirrillo, poblados por una abundante vegetación de ribera.
Ahora las cañadas son unos importantes corredores naturales cuya superficie ocupan un 1 por ciento del territorio de Castilla y León, cruzando por este municipio la Cañada Real Soriana Occidental, que en la actualidad pertenece a la red de caminos naturales del Ministerio de Medio Ambiente.
En el pasado hubo una gran población de álamos negros y ahora empiezan a renacer.
Parque forestal multiaventura (con actividades en altura en árboles).
Cerezo de Arriba puede presumir de tener un interesante patrimonio artístico-histórico. En primer lugar por su iglesia parroquial de San Juan Bautista, un templo de origen románico, tal y como recuerda su ábside de semitambor. Está decorado por tres ventanales sostenidos por columnas en cuyos capiteles se puede ver un magnífico repertorio de seres fantásticos. En el siglo XVI la iglesia fue intensamente reformada. El primitivo acceso al templo quedó enmascarado por un pórtico. Ya en el interior, conviene fijarse en el arco triunfal, con leones labrados en sus capiteles. Su retablo mayor es barroco, y la pila bautismal románica.
Ermitas. En los alrededores del pueblo hay tres ermitas: la de San Roque, la del Santísimo Santo San Benito (que cada año recibe las romerías de los dos Cerezos y de Riofrío de Riaza) y la de Nuestra Señora de Cerezuelo, que se alza en uno de los antiguos barrios -hoy despoblado- de Cerezo de Arriba, a un kilómetro del pueblo. Es un edificio del siglo XVI, de una sola nave, y cuenta con espadaña. Está enteramente dedicado a la devoción de la Virgen.
